ความสัมพันธ์ระหว่างกลิ่นและโครงสร้างของยูวีโมโนเมอร์

อะคริเลตใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตวัสดุพอลิเมอร์หลายชนิด เนื่องจากมีความยืดหยุ่นในอุณหภูมิต่ำ ทนความร้อน ต้านทานการเสื่อมสภาพ ความโปร่งใสสูง และความเสถียรของสีคุณสมบัติเหล่านี้ทำให้สามารถใช้งานได้หลากหลาย รวมทั้งพลาสติก น้ำยาเคลือบเงาพื้น สารเคลือบ สิ่งทอ สี และกาวชนิดและปริมาณของโมโนเมอร์อะคริเลตที่ใช้มีผลกระทบอย่างมากต่อประสิทธิภาพของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย รวมถึงอุณหภูมิการเปลี่ยนสถานะคล้ายแก้ว ความหนืด ความแข็ง และความทนทานโพลีเมอร์เพิ่มเติมที่เหมาะสมสำหรับการใช้งานที่แตกต่างกันสามารถได้รับโดยโคพอลิเมอไรเซชันกับโมโนเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล เมทิล หรือคาร์บอกซิล

วัสดุที่ได้จากกระบวนการโพลิเมอไรเซชันของโมโนเมอร์อะคริเลตมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม แต่มักพบโมโนเมอร์ตกค้างในวัสดุโพลีเมอร์โมโนเมอร์ที่ตกค้างเหล่านี้อาจไม่เพียงแต่ทำให้เกิดการระคายเคืองผิวหนังและปัญหาอื่นๆ แต่ยังทำให้เกิดกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ในผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายเนื่องจากกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ของโมโนเมอร์เหล่านี้

ระบบการดมกลิ่นของร่างกายมนุษย์สามารถรับรู้อะคริเลตโมโนเมอร์ได้ในระดับความเข้มข้นต่ำมากสำหรับวัสดุโพลีเมอร์อะคริเลตหลายชนิด กลิ่นของผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่มาจากอะคริเลตโมโนเมอร์โมโนเมอร์ต่างกันมีกลิ่นต่างกัน แต่โครงสร้างโมโนเมอร์กับกลิ่นมีความสัมพันธ์กันอย่างไร?Patrick Bauer จากมหาวิทยาลัย Friedrich Alexander Universit ä t erlangen-n ü rnberg (Fau) ในประเทศเยอรมนี ศึกษาประเภทกลิ่นและระดับกลิ่นของโมโนเมอร์อะคริเลตที่จำหน่ายและสังเคราะห์ในเชิงพาณิชย์

มีการทดสอบโมโนเมอร์ทั้งหมด 20 ตัวในการศึกษานี้โมโนเมอร์เหล่านี้รวมถึงการสังเคราะห์ในเชิงพาณิชย์และในห้องปฏิบัติการการทดสอบแสดงให้เห็นว่ากลิ่นของโมโนเมอร์เหล่านี้สามารถแบ่งออกเป็นกำมะถัน ก๊าซไฟแช็ก เจอเรเนียมและเห็ด

1,2-propanediol diacrylate (No. 16), methyl acrylate (No. 1), ethyl acrylate (No. 2) และ propyl acrylate (No. 3) ส่วนใหญ่เป็นกลิ่นกำมะถันและกระเทียมนอกจากนี้ สารสองชนิดหลังยังอธิบายว่ามีกลิ่นของก๊าซที่เบากว่า ในขณะที่เอทิลอะคริเลตและไดอะคริเลต 1,2-โพรพิลีนไกลคอลมีกลิ่นของกาวเล็กน้อยไวนิลอะคริเลต (หมายเลข 5) และโพรพีนิลอะคริเลต (หมายเลข 6) อธิบายว่าเป็นกลิ่นเชื้อเพลิงก๊าซ ในขณะที่ 1-ไฮดรอกซีไอโซโพรพิลอะคริเลต (หมายเลข 10) และ 2-ไฮดรอกซีโพรพิลอะคริเลต (หมายเลข 12) ถูกอธิบายว่าเป็นเจอเรเนียมและมีกลิ่นก๊าซที่เบากว่า .N-บิวทิลอะคริเลต (หมายเลข 4), 3- (z) เพนทีนอะคริเลต (หมายเลข 7), SEC บิวทิลอะคริเลต (เจอเรเนียม, รสเห็ด; ฉบับที่ 8), 2-ไฮดรอกซีเอทิลอะคริเลต (หมายเลข 11), 4-เมทิลลามิล อะคริเลต (เห็ด รสผลไม้ หมายเลข 14) และเอทิลีนไกลคอล ไดอะคริเลต (หมายเลข 15) ถูกอธิบายว่าเป็นรสเห็ดIsobutyl acrylate (No. 9), 2-ethylhexyl acrylate (No. 13), cyclopentanyl acrylate (No. 17) และ cyclohexane acrylate (No. 18) ถูกอธิบายว่ามีกลิ่นแครอทและเจอเรเนียม2-methoxyphenyl acrylate (No. 19) เป็นกลิ่นของเจอเรเนียมและแฮมรมควัน ในขณะที่ไอโซเมอร์ 4-methoxyphenyl acrylate (หมายเลข 20) อธิบายว่าเป็นกลิ่นของโป๊ยกั๊กและยี่หร่า

เกณฑ์กลิ่นของโมโนเมอร์ที่ทดสอบแสดงให้เห็นความแตกต่างอย่างมากในที่นี้ เกณฑ์กลิ่นหมายถึงความเข้มข้นของสารที่สร้างการกระตุ้นขั้นต่ำต่อการรับรู้กลิ่นของมนุษย์ หรือที่เรียกว่าเกณฑ์การดมกลิ่นยิ่งเกณฑ์กลิ่นสูงขึ้น กลิ่นก็จะยิ่งลดลงจากผลการทดลองจะเห็นได้ว่าเกณฑ์กลิ่นได้รับผลกระทบจากกลุ่มฟังก์ชันมากกว่าความยาวโซ่ในบรรดาโมโนเมอร์ 20 ชนิดที่ทดสอบนั้น 2-เมทอกซีฟีนิลอะคริเลต (หมายเลข 19) และ SEC บิวทิลอะคริเลต (หมายเลข 8) มีเกณฑ์กลิ่นต่ำสุด ซึ่งเท่ากับ 0.068ng/รัง และ 0.073ng/รัง ตามลำดับ2-ไฮดรอกซีโพรพิลอะคริเลต (หมายเลข 12) และ 2-ไฮดรอกซีเอทิลอะคริเลต (หมายเลข 11) แสดงขีด จำกัด ของกลิ่นสูงสุด ซึ่งเท่ากับ 106 นาโนกรัม/แรร์ และ 178 นาโนกรัม/แรร์ ตามลำดับ มากกว่า 5 และ 9 เท่าของ 2-เอทิลเฮกซิล อะคริเลต (หมายเลข 13)

หากมีศูนย์กลาง chiral ในโมเลกุล โครงสร้าง chiral ที่แตกต่างกันก็มีผลกระทบต่อกลิ่นของโมเลกุลเช่นกันอย่างไรก็ตาม ยังไม่มีการศึกษาของคู่แข่งในขณะนี้ห่วงโซ่ด้านข้างในโมเลกุลก็มีอิทธิพลต่อกลิ่นของโมโนเมอร์เช่นกัน แต่มีข้อยกเว้น

เมทิลอะคริเลต (หมายเลข 1), เอทิลอะคริเลต (หมายเลข 2), โพรพิลอะคริเลต (หมายเลข 3) และโมโนเมอร์สายสั้นอื่น ๆ มีกลิ่นเดียวกับกำมะถันและกระเทียม แต่กลิ่นจะค่อยๆ ลดลงตามความยาวของโซ่ที่เพิ่มขึ้นเมื่อความยาวของโซ่เพิ่มขึ้น กลิ่นกระเทียมจะลดลง และมีกลิ่นแก๊สจางลงการแนะนำกลุ่มไฮดรอกซิลในสายโซ่ด้านข้างมีผลกระทบต่อปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล และจะมีผลกระทบต่อเซลล์รับกลิ่นมากขึ้น ส่งผลให้เกิดความรู้สึกกลิ่นที่แตกต่างกันสำหรับโมโนเมอร์ที่มีพันธะคู่ไวนิลหรือโพรเพนิลไม่อิ่มตัว ได้แก่ ไวนิลอะคริเลต (หมายเลข 5) และโพรพีนิลอะคริเลต (หมายเลข 6) จะแสดงเพียงกลิ่นของเชื้อเพลิงก๊าซกล่าวอีกนัยหนึ่ง การแนะนำพันธะคู่ที่ไม่อิ่มตัวที่สองต่อยอดทำให้เกิดการหายไปของกลิ่นกำมะถันหรือกระเทียม

เมื่อห่วงโซ่คาร์บอนเพิ่มขึ้นเป็น 4 หรือ 5 อะตอมของคาร์บอน กลิ่นที่รับรู้จะเปลี่ยนจากกำมะถันและกระเทียมเป็นเห็ดและเจอเรเนียมอย่างเห็นได้ชัดโดยรวมแล้วไซโคลเพนทานิลอะคริเลต (หมายเลข 17) และไซโคลเฮกเซนอะคริเลต (หมายเลข 18) ซึ่งเป็นโมโนเมอร์อะลิฟาติกมีกลิ่นคล้ายกัน (กลิ่นเจอเรเนียมและแครอท) และแตกต่างกันเล็กน้อยการแนะนำของโซ่ด้านข้างอะลิฟาติกไม่ได้ส่งผลกระทบอย่างมากต่อความรู้สึกของกลิ่น